No artigo 252 do Código de Trânsito Brasileiro, é destacado apenas que é proibido dirigir usando calçado que não se firme nos pés ou que comprometa o uso dos pedais, como chinelo de dedo, tamancos ou outro calçado que não tenha as tiras presas atrás dos calcanhares.
Portanto, é permitido dirigir descaço, tanto na estrada quanto na cidade, pois Código de Trânsito Brasileiro não faz nenhuma menção explícita sobre esse assunto.
Fonte:  Código de Trânsito Nacional